Nuestra historia antigua ha sido escasamente estudiada, estando basados la mayoría de los datos existentes, en hallazgos materiales, por los que puede hablarse, de un pasado prehistórico, centrado en la cuenca del río Ojailén, con asentamientos estables, dedicados a la caza, pesca y recolección.
Los restos romanos encontrados, hacen situar el origen de nuestra villa (Portus-Planus) en esta civilización, aunque posteriormente se despoblará la zona durante la época medieval, debido a su situación geográfica entre los territorios cristiano y musulmán.
Con posterioridad a la Batalla de las Navas de Tolosa, aparecen por primera vez documentos (concordia de 1245) con el nombre de "Puertoplano". Sus habitantes se dedican a la agricultura y ganadería, hasta que en el año 1348 su población es diezmada por la Peste Negra, que asoló Europa, y reducida a trece vecinos, que ofrecieron Voto de 13 vacas a la Virgen Nuestra Señora de Gracia, en agradecimiento por su protección. Esta tradición se viene cumpliendo desde entonces, en el día de la Octava de la Ascensión del Señor, en que se ofrece a toda la población una comida de carne vacuna, (Fiesta del Santo Voto).
Durante los siglos XV al XIX, la economía de nuestra villa se basará en la agricultura, la ganadería la floreciente industria del tejido de paños.
El verdadero nacimiento económico de Puertollano se produce a partir de 1873, en que se inicia la explotación carbonífera de su subsuelo, produciéndose un fuerte crecimiento demográfico, que continuaría con la destilación de pizarras bituminosas iniciada en 1922 y con la fundación en 1942 de la Empresa Nacional Calvo Sotelo, hoy transformada en un importante complejo industrial de derivados del petróleo.
